21 年前
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阿旦（张家辉 饰）和阿劲（彭敬慈 饰）是情同手足的好兄弟，两人结伴闯荡社会，一起经历过了诸多的风风雨雨。阿旦胆小又贪财，常常惹得一屁股麻烦要阿劲出场帮他善后。一场意外中，阿旦惹恼了黑社会大佬雷气（黄秋生 饰），之后又偷走了黑道大哥豺狼昆（李耀明 饰）的二十万公款。两面夹击之下，阿旦和阿劲只得踏上了逃亡的旅途。
两个落魄的小混混来到了风景秀丽的泰国普吉岛，在那里，他们邂逅了两位清纯可人的可爱少女，双双坠入了爱河。让衰仔们没有想到的是，这两个少女一个是雷气的女友，另一个竟然是杀手。而追随着两人的脚步，雷气亦来到了岛上。。大龄剩女姜梓苓结婚当天被绿，便从婚礼现场拉来男主戏谑楚家。恰巧男主为逃避相亲，借口到南山分公司处理分公司高管亏空公款一事，机缘巧合下与女主协议结婚。随着时间的推移，两人也逐渐爱上彼此。。
