2 年前
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阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海。
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……。转眼之间，曾经饱受诟病的八零后已经成为这个社会的中坚力量，各自打拼出属于自己的骄人事业。毕业于同一所大学的汤若（夏雨 饰）和高博（郭京飞 饰）做了一个名为“走着瞧”的视频网站，谁知在风头考评当天因连串意外遭受挫折。当然他们身边有关或无关的人也似乎被命运开了玩笑，却也促成这群年轻人的聚首。汤若决计不依靠老爹的力量，他和高博合计后，想出了让曾经被高撞过的乡下青年王大亮（廖凡 饰）学画画，并视频记录下他从头学起到最终实现梦想的点子。他们让大亮装成哑巴，制造各种摆拍效果，势要打造出一个身残志坚的山寨版达芬奇。这项计划受到了出乎意料的关注，年轻人们似乎离梦想越来越近，却似乎身边的一切变得越来越虚幻……
究竟是谁娱乐了谁？究竟真正所需要的是什么？。