22 年前
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30年代上海，电影摄影师沈君初（黎明饰）深爱着自己的女友播音员徐曼丽（范冰冰饰），但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中，摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已，他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三（刘若英饰），但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初，却也无法让他快乐。直到有一天，三三看到了徘徊不去的曼丽，她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了，君初听到了曼丽的故事，写了一封信向曼丽求婚，曼丽接到信后飞奔去了约会的地方，就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。宝家四个宝宝鹏举（黄文永饰演）早年丧妻，他独自抚养4个孩子-- 宝文精（郑斌辉饰演）、宝文忠（王禄江饰演）、宝文卫（芮恩饰演）。宝文卫是宝家老三，也是唯一的女孩子。 宝鹏举是个职业军人，他在教育孩子时，也采用了军中的一套方法，以“军法统治”管理家里的一切大小事务，就算对女儿也一样，让宝文卫无所适从。 大儿子宝文精（郑斌辉饰演）是突击部队上尉（Captain），也是宝鹏举最大的骄傲。宝文精足智多谋、身手不凡，在军中极受重视。 宝文精高大威猛，深得女生欢迎。平时自信满满的宝文精一旦接触到心仪的对象，脑袋会突然变得一片空白，扮酷来掩饰自己的尴尬，这个“毛病”让他一直交不到女友。 二哥宝文忠（王禄江饰演）是电脑工程师，也是活跃的战备军人，更是家中的和事佬，众人的“心理医生”。 文忠生性随和，幽默风趣，非常受到女性欢迎，但对爱情充满理想的他，却迟迟没交女友，...。
