15 年前
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麦丝在转进私立女校的第一天，发现同学们都是富家千金，家境清寒的自己受到了排挤。为了不让努力维持家计的父母操心，她决定撑下去。麦丝选择了西洋棋社作为课后社团活动，对西洋棋一无所知的麦丝却受到富家女伊莉莎白的羞辱，一气之下，麦丝公然向伊莉莎白下战帖，因为她知道除非赢过伊莉莎白，否则麦丝就别想在学校有好日子过。
回家路上，麦丝偶然在公园遇见棋艺精湛却个性古怪的老先生诺曼，她拜托诺曼教导她西洋棋的技巧，期望能在比赛上赢过伊莉莎白。诺曼将人生视为一盘棋，每颗棋子不是朋友就是敌人。诺曼还教导麦丝人生战场不可能单打独斗，要赢得人生这场棋，唯有在纽约市寻找答案。纽约，不仅将帮助麦丝赢得棋赛，还找回了麦丝自己的人生。。本片是约翰．休斯与莫利．林沃德继《少女十五十六时》之后，再度合作的一部中学生喜剧，描写五位个性反叛的男女同学，在假期被罚留校温习功课。五人的家庭背景和性格各异，但在他们诚恳交谈之后，逐渐放开了彼此的戒心和敌意，变成了心意相通的好友。全片对年轻人的心态有相当深入细腻的描写，手法轻松幽默而具启发性，容易获得年轻观众共鸣，一群新秀演员也有贴切的演出。。二战期间，受日本军国主义思想影响的海生，作为日本特别纵队的一员赴中国大陆参战。期间海生目睹了日军残杀中国平民的暴虐行径，想要逃回家乡。这时，海生遇到宁毓等四个女孩，迫于无奈答应送宁毓她们去已经被日军占领的南京城。一路上海生保护着宁毓他们，还要躲避特别纵队队长山本一郎的追杀，四个女孩中的三人相继死去，最终有日本血统的樱子也看清了日本军人的真实面目。海生奋力掩护樱子逃出重围……。
