20 年前
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1945年8月，日寇投降后。这天，丁龙镇一改往日平静，热闹起来。日本特务易木（张痴 饰）正在镇上组织原先唐四九（孙元勋 饰）的保安队开会，他给唐冠以中央军番号，要他专门对付镇上的共产党。区委书记兼区长仲成（李兆民 饰）闻讯赶来，他当场戳穿了易木的险恶用心，并号召大伙不要上敌人的当。面对仲成的凛然正气，易木暗藏杀机，他派人刺杀仲成未遂，又设计栽赃共产党干部，后被知情者揭穿。一列装满军用物资的火车要经丁龙镇开往国民党盘距的青岛，敌我双方都得到这个情报，我军先行一步，截住了列车。敌人假传仲成命令，企图调走火车，仲成闻言，飞身跃上已经开动的列车......。被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。十五岁的罗西斯和汤玛士，在炎炎夏日中百无聊赖。有一天， 他们在足球教练的手机里，意外发现足球队员的淋浴裸照，也惊觉教练偏爱的拍摄对象，似乎就是罗西斯，这使他们火冒三丈，决定要出手报复。烈火般的青春，使青少年的情绪如猛火般炽热狂乱，「火」的意象贯穿全片，怒火却也带来新生。曾在《小鬼作家养成班》演出的马修路奇，在本片有精采表现， 而足球教练一角，更由《我妈妈是派对女孩》的导演兼演员之一山缪赛斯演出。。