1 年前
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当日成千上万人都在用不同方法过海时，大家有无想过身无分文时过海有几难？故事讲述麦窦是一家证券行的高层，他恃才傲物，一日，他如常到中环上班，一名陌生男子走上前向他讨廿元，麦窦头也不回拒绝，继而恶运接踵而来。首先老板坚决把他辞退，另一间公司高层Bey要求麦窦五点前一定要过海到他公司签约。过海本来非常简单，但麦窦随即被人洗劫一番，花了多个小时求救无门，更被巡警处处留难，二人合作产生大量爆笑火花，总之任由麦窦用尽千方百计也过不了海，最后更落得被捕收场……这一天，改变了他的人生。最后麦窦如何能过到九龙？。1920年代，贫苦农民沈川儿带着年仅6岁的女儿若男（朱晨迪）来到大上海投奔亲友巧珍（曹翠芬），期望能在遍地黄金的十里洋场谋得一份口粮，经人介绍成为一名车夫后，他拼命挣钱供爱女读书，却还没在上海站稳脚跟就含泪离开了爱女，孤苦可怜的若男被巧珍收养。
成长中，若男尽其所能学习谋生的本领，表现出顽强的毅力和韧性；长大成人，若男（李羚）则竭尽全力支撑家庭，不惧生活的任何挑战——在好心人的帮助下，她从裁缝店的学徒做起，白手起手创建了自己的事业。而由于时局动荡，她与阿祥（谢园）、黑皮（何伟）的爱情故事，也同她起起落落坎坎坷坷的事业一样，扑朔迷离让人心惊。。
