4 年前
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故事发生在十八世纪的英国，伯鲁格（罗伯特·卡莱尔 Robert Carlyle 饰）一直以来都非常渴望能够前往美国开启新的生活，于是决定靠着偷抢拐骗来弄到第一桶金。一次偶然中，伯鲁格结识了名叫麦格里安（约翰·李·米勒 Jonny Lee Miller 饰）的男子，麦格里安仪表堂堂，让就算是第一次见到他的人，也对他充满了信任，于是伯鲁格决定利用这一巨大优势，两人一起行动。 很快，这对疯狂的强盗就在整个英国臭名昭著，贵族首领们无不想要将他们捉拿归案。一天，一个名为丽兹（内芙·麦克因托什 Neve McIntosh 饰）的女人出现在了伯鲁格的身边，令伯鲁格坠入情网失去了判断力。。精神科医生杰克（马龙·白兰度 Marlon Brando 饰）的家庭平静但缺少激情，随着年岁的增长，他感到曾经的梦想离自己越来越远。就在离退休还有10天时，他接手了一个有妄想症，企图自杀的青年。青年自称唐璜（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），带着面具，穿着不符合时代的长靴和披风，佩带长剑，他因被最爱的女人抛弃，而萌生了自杀的念头。唐璜虽然行为举止十分怪异，但却有着无法抵挡的个人魅力，他向杰克倾诉自己的过往，他的传奇经历深深吸引了杰克，同时也引发了他对自己婚姻生活的深刻的思考。就在杰克被唐璜吸引之时，唐璜的祖母和母亲相继出现，两人所言却大相径庭。
他到底是谁？只是一个疯疯癫癫的浪荡子，还是真的是一个背负着沉重过去的大情圣？10天很快就要过去了，面对同事和法官，他又会做出怎样的选择呢？。
