12 年前
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在一场婚礼上，Jimmy（克里斯·吉尔 Chris Geere 饰）被扫地出门，狼狈之时，他遇到了一个漂亮的女孩Gretchen（阿雅·卡什 Aya Cash 饰）。但这绝不是传统意义上的浪漫相遇，Jimmy自私毒舌，Gretchen不羁浪荡，一个是卖不出书的过气作家，为人刻薄，在前女友婚礼上捣乱报复；一个是管理着一支乐队的经纪人，小毛病坏习惯一堆，私生活一塌糊涂。他们都不认真对待男女关系，都不想开始长久的感情。然而，以为绝不会再爱上别人的Jimmy和Gretchen，在一夜情之后，二人关系朝着他们无法控制的局面发生变化。
另外，故事还围绕着Jimmy的室友以及Gretchen的闺蜜展开，四个人都充满了缺憾和烦恼，他们各有各的生活要面对，但命运将他们紧紧联系在一起。。萨姆被全国各所学校除名踢出。然而却很喜欢这个新学校，当他得知母亲不能再继续供他在学校读书时，他和他的朋友们就开始在Pasadena办一家性服务公司，为中年熟女服务不仅满足少年的性幻想并能帮助支付他的学费。开始到壮大到遇到心仪的女孩想要退出，然而事情不如想象的那么顺利...。
