4 年前
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叱咤股坛的经理人索明亮（袁成杰饰）被相恋八年的女友小乔抛弃，因为女友决定嫁给一个只用了八小时就决定跟自己共渡一生的男人。索明亮不想在情感的道路上认输，他决定要赶在小乔结婚之前结婚。然而，寻爱之旅并非一帆风顺，索明亮的相亲之路走得并不那么顺利。就在索明亮寻找合适的结婚对象的同时，他们三位好友也陷入了各自生活的麻烦之中，主持人李志（杨金承饰）无缘无故多出一个四岁大的儿子并卷入一场的桃色风波，律师猛男劳伦斯（顾又铭饰）在阅女无数之后开始感觉到声色犬马的生活背后的虚妄，而摄影界新星林小阳（杨瀚饰）爱上一个把爱情当作体验生活的女编剧。索明亮最终能否在小乔大婚之前找到真爱，而他的三位朋友将如何走出各自生活中的迷局…… 本片被誉为80后男版《欲望都市》。。娘娘腔的小胖子冼洁晶（王晶饰）被女友甩掉，绝望之际企图跳楼自杀。他的做法不仅引来无数群众围观，还因此结识了同病相怜的非常烦（冯淬帆饰）和何马同（林俊贤饰）。阿烦作风粗暴爱骂人，阿同内向胆小，两人的恋爱道路同样几多坎坷。主持“爱情止痛药”的电台DJ谭宇伦（曾志伟饰）看三人可怜，决定帮他们成为泡妞专家。在了解三人的缺点后，谭带他们来到夜校，阿烦很快就迷上了美丽的女老师李楚红（李美凤饰）。反惹来对方的反感。楚红和室友小贝贝（邱淑贞饰）、芬妮（张曼玉饰）住在一起，这三对男女因此机缘结识，继而展开一场妙趣横生的求爱大作战……。陈丽婷的母亲和江家大姐是金兰姐妹，所以在她很小的时候就经常住在江家，江家家主的儿子江和誉比她小十岁，从小被她照顾长大，外人都戏称陈丽婷是江家童养媳，而长大后的江和誉却真的对陈丽婷情根深种。。
