7 年前
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交易员瑞恩年轻有为，不但工作出色，还有一个漂亮性感的女朋友。为了早日成为公司的股东之一，他孤注一掷，决定做一笔大生意。从报业巨头辛普森那里，瑞恩得到了些许内幕，并告诉自己的客户们，希望从此得到巨额的利润，从此可以咸鱼翻身。但没想到的是，千不该万不该，瑞恩的情人竟然是辛普森的老婆。这次泄密只是为了报复瑞恩而已。一夜之间，瑞恩失去了所有，没有工作、没有大房子、没有汽车。连女朋友、可爱的小甜心辛迪也离开他，和一个钻石矿主去了非洲。瑞恩的生活陷入一片混乱，他的精神也几近崩溃。
但一个打给辛迪的电话拯救了他，原来身为报纸板块顾问的女朋友交稿的日期马上就到了。可是辛迪正在非洲，于是瑞恩灵机一动，决定代替女朋友工作以换取报酬。瑞恩代替辛迪写的稿件让主编汉森小姐十分不满，一气之下决定撤销板块。瑞恩软磨硬泡，举出种种理由让汉森小姐回心转意，甚至不惜使出美男计贿赂又老又丑的秘书。终于，汉森小姐答应再给瑞恩一次机会。
为了写出更好的稿件，瑞恩努力研读各种女性杂志，希望能够给读者更好的意见。功夫不负有心人，有他撰写稿件的报纸卖得飞快，汉森小姐对他的看法也有所改观。当然作者的名字仍然是辛迪，一夜之间，辛迪这个名字迅速火爆起来。各大报纸都想一睹芳容，得到独家内幕。瑞恩只能推托说辛迪正在生病，不易见人，但这只能让人们更加好奇。辛迪板块的成功让辛普森红了眼，威逼汉森小姐把辛迪的合作权转让给他，汉森小姐虽然左右为难，但还是强硬地拒绝了他。
此时经过一段时间的相处，瑞恩和汉森之间渐渐萌生了感情。汉森也得知了整个事情的真相，于是二人彼此扶持，对付咄咄逼人的辛普森，并最终取得了胜利。。CBS已续订《天生冤家》第三季。。
