24 年前
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上季结尾，Ben给Riley策划了一个完美生日，并且排除万难向她表白了爱意。Ben吻了Riley，Riley也接受了。于是在《少男奶爸第三季》中，Ben和Riley开始适应从友情到爱情的转变，但这让Riley陷入极其尴尬的境地。Bonnie在不征求Ben的意见的情况下将Emma的生母Angela引入他们的生活，Ben一直对此事耿耿于怀。Angela试图向Bonnie证明自己是一个合格的母亲，同时向往着与Ben重新开始。。石三姨从西洋留学归来，告诉黄飞鸿外面的世界很大，希望他可以出去闯荡一番，提出让宝芝林去省城发展。
两广提督傅振邦的一名部下，因手中握有八爷贪污的证据，被八爷灭门，所幸部下的两个孩子逃过一劫，两个孩子拿着账本奔赴省城找傅振邦求救，八爷命虎鲨帮追杀两姐弟，巧合中两姐弟被鬼脚七和红玉所救，两姐弟无处可去，被鬼脚七好心收留照顾。
虎鲨帮找准了机会再次下手，绑走了两姐弟，鬼脚七也被殴打身受重伤。黄飞鸿带众弟子闯入虎鲨帮救人，正在双方混战的紧张之际，雪莉之父傅振邦派兵来救，解了众人之围。几番相救，让鬼脚七深表感激，他敬佩黄飞鸿的为人，便拜其为师。
八爷虽拿到了账本，但却痛恨黄飞鸿等人一再破坏其计划，与虎鲨帮头目刀疤虎密会商议，制定了袭击宝芝林的计划。
宝芝林内，虎鲨帮与黄飞鸿等人恶战。黄飞鸿眼看父亲倒地，势要与虎鲨帮死战，苏乞儿便将黄飞鸿打晕带走，众人逃离了宝芝林。黄飞鸿认为父亲是为救自己而死，一蹶不振，每日借酒浇愁。
红玉和石三姨等人始终开导黄飞鸿，希望他重新振作，苏乞儿也告诫他要认清现实，自我放弃解决不了问题，最终，在大家的激励之下，明悟了的黄飞鸿决心跟苏乞儿习武，为父报仇。
