12 年前
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乐观且积极向上的高仓纯平（香取慎吾 饰） 是婚姻介绍所B-ring的咨询顾问，为了让相爱的人如愿走入婚姻殿堂，他不仅对相关的理论知识进行补充，还学以致用、饱含热情地投入到服务中去。这一天，一位美丽的女子走入事务所。她叫柳泽春菜（黑木明纱 饰），号称是某企业社长的女儿，周身散发着谜一般的气质。与此同时，年收入超过2500万的精英律师矢代英彦（藤木直人 饰）也走入事务所大门，这位钻石王老五同样带着不可轻易为外人道的秘密寻找生命中的另一半。为了这一对可谓天作之合的才子佳人，纯平真实大费周章。
而在这一过程中，纯平的心境也悄悄发生着变化……。大口青和廖道炎本是好友，自小出生入死的同胞兄弟。但长大之后，两人际遇不同，大口青摇身变为了亿万富翁，而廖道炎成为他属下公司的小职员和私人跟班。由于大口青天性横蛮，为人刻薄，廖于是像黑奴一样，当要仰大之鼻息，观其面色做人，痛苦不足为外人道。廖下班当辅警，一次机会，大和廖同时认识了警花DONNA，都爱上了她，展开攻势追求。由于职业上接触的关系，也由于廖品性纯良，DONNA对他产生好感，大则自持有钱，在DONNA面前大摆阔气，自吹自擂，但徒劳无功，因此对廖更加倍刻薄……。有腳疾的阿忠（喜翔飾）執意開車去屏東，彥博（鄭有傑飾）無奈之下只好載阿忠前往，父子倆一路沉默不語，關係疏離而遙遠。途中車子突然故障，兩人因此再次回到媽媽的故鄉—苑裡小鎮。媽媽過世後父子倆鮮少回來，對小鎮的變化和很久不見的親戚， 兩人都非常陌生。眾人言談間，當年的事又再次被提起……。。