8 年前
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黑帮头目都锡（郑俊浩 饰）勇猛善战，率领得力手下成滔（郑雄仁 饰）与椰子头（郑云宅 饰）等人将敌对帮派的势力打出了明洞地区。然而在接管明洞的问题上，文化不过关甚至连电子邮件为何物都不知晓的都锡，被帮派同僚认为没有话事的资格。无奈之下，都锡听从大佬安排，进入一所私立高中补习，以期通过大学考试，得到明洞的管理权。 本欲低调处事，顺利毕业的都锡，很快发现学校内的情况不比帮派争斗轻松，暴力师生横行，伪娘与露体狂齐飞，整天吹牛的成滔苦缠女英语老师，胆大妄为的椰子头总为他添堵，美丽的同桌恩珠（吴胜恩 饰）家境贫寒，渴望得到奖学金却面临权贵家小姐的暗算……弃帮从学的都锡，究竟该如何应对这纷乱的高中生涯？。本剧向人们讲述了四个不同时代的女子的爱情及婚姻，反映出爱情、婚姻关系随着时代的变化而变迁的过程。
清朝末年，千金小姐魏瑜凤（佘诗曼 饰）知书识礼，与家中厨师余赐（马德钟 饰）自小青梅竹马一起长大，两人暗生情愫。可惜后来魏家衰落，瑜凤被迫嫁给了太史家的二世祖汪毓麟。毓麟挥霍无度，很快将家业败光。这时余赐已经拜了御厨为师，学习厨艺，他想带着瑜凤离开重新开始。瑜凤不忍看见汪家就此衰落，于是将余赐送给自己的玉筷子卖了，开办了一家小食肆——凤凰楼。后来瑜凤和余赐双双在事故中身亡。凤凰楼见证了两人未结果的爱情。
五四时期，瑜凤的女儿子君（佘诗曼 饰）喜欢上了已经有了未婚妻的青年教师李吉祥（马德钟 饰）。子君不想像母亲那样只留一段未结果的爱情就过世，于是一直在向吉祥表白自己的心迹。吉祥终于被打动了，两人一起私奔到了天津。可惜，随后两人分手了，吉祥投身革命，而子君则回家打理凤凰楼。最后，两人发现仍深爱对方，可惜吉祥不得不再次离开革命，留下了子君母女。
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