19 年前
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周天赐（张智霖饰）是广运船行老板周明轩（刘松仁饰）独子，骄纵但善良。自从夜香妹何双喜（佘诗曼饰）得到父亲特许处处看管自己后，不得不收敛许多。二人亦渐渐成为斗气冤家。
明轩与卿（赵雅芝饰）真心相爱，但是卿出身低微，一直不求名份地照顾明轩与船行的生意。自从请到卿的大哥伍晚成帮船行工作，明轩渐渐放下重担，与卿享受生活，同时养病。然而伍晚成早就看中船行这块肥猪肉，连同外人，渐渐侵吞船行，导致船行面临倒闭危机。天赐在危机中开始懂事，为家庭分忧。然而与双喜的感情遭遇命运的戏弄，双喜更嫁作他人妇。
人生的笔画会如何书写？天赐能让船行振作，又能与双喜重合吗？。本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。
时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……。完美主义者法国美女艾玛事业有成但“夫婿”难觅。迫于生育死亡线的压力，38岁的艾玛计划利用试管受孕自行生产完美金发男婴，然后从容等待自己的完美爱人。然而试管婴儿出生后却是一个黑头发的亚裔女婴，完全与艾玛的完美预期不一致。故事由此引出亚裔捐精者中国“富二代” 留法学生20岁的Leo Ma。艾玛和Leo因着试管结合体Claire的存在而不得不打起“交道”，展开了一场与传统理念相悖的情感...。
