22 年前
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左篇：黑衣人
在咖啡店打工的大学生山本京香（小出早织 饰）某天收到一封神秘来信，信中附有一张她小学三年级时和同学幸子在山顶的合影。京香对当时的情景毫无印象，而在照片背面则发现“救命”二字。心存疑惑的她返回家乡，却得知幸子于10年前便已失踪。为何京香不记得当年的事情？回忆中不断 闪回出现的黑衣男子又是谁？。威尔（瑞安.雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比盖尔.布蕾斯琳 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。
1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白.班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。
感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉.费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。
即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？。
