4 年前
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《辉夜大小姐想让我告白》宣布制作续集，第一部讲述具有全国顶尖学习能力的学生会长白银与大财团的千金辉夜，为了让对方先行告白展开的恋爱头脑大作战。。凯丽（蓓尔·保利 Bel Powley 饰）是名声大噪的天才少女，18岁便获得了哈佛大学的毕业证书。虽然每个人都觉得凯丽拥有着前途无量的未来，但对于凯丽来说，每一天她都生活在郁闷和沮丧之中。凯丽的母亲自幼就离开了她，如今，相依为命的父亲派尔必（加布里埃尔·伯恩 Gabriel Byrne 饰）竟然也决定组建新的家庭。 察觉到了凯丽的彷徨，父亲将名为佩特罗夫（内森·连恩 Nathan Lane 饰）的心理医生介绍给了凯丽，佩特罗夫给了凯丽一份清单，上面罗列着六项任务，佩特罗夫向凯丽保证，只要她完成了这两项任务，就能够重新找回快乐，一切真的如他所说的那么简单吗？。
