11 年前
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长相帅气成绩优异的扎克（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）是学校里众人羡慕的对象，可即便是他，也有着说不出的烦恼和困惑。女友泰勒（乔迪·琳·欧基菲 Jodi Lyn O'Keefe 饰）竟然向处处都不如自己的布洛克（马修·里沃德 Matthew Lillard 饰）暗送秋波，这让扎克无法接受。 为了争回一口气，扎克放出了狠话，声称自己可以将任何女孩调教得风情万种，没想到，当他要调教的女孩兰妮（瑞切尔·蕾·库克 Rachael Leigh Cook 饰）出现在眼前时，扎克却傻了眼。兰妮是个声名远扬的怪胎，她不仅打扮老土，脑子里更是装了一堆乱七八糟的怪点子，要将这样的女孩在短时间内变成一个万人迷，扎克面临着极大的挑战。。19世纪末，伴随着跨世纪的紧张和茫然情绪，十九岁的男孩林木受到妈妈的影响，从小热爱文学，并特别特别喜欢一个叫做岩戛的女作家，并踏上这段未知的旅程。与一个连名字都不知道的流浪女孩子相遇，女孩子的苦苦相跟，林木的冷淡如水，却让这段原本的平凡之路加了几味说不出的滋味。而两个同样都是文学热爱者的热血少年，因为文学而走向对方心里的同时，也因为文学上的不同观点而产生分歧，最终在这段路程还没结束就分道扬镳。而人生是由一段段的旅程拼凑而成，时光荏苒，沧海桑田，当他们再次相遇，早已惘然当时，唯有最初的那个疑惑期待得到对方的回应。。原本过着平凡生活的女高中生星泉（长泽雅美 饰），突然得知了父亲车祸身亡的噩耗。当她还来不及悲伤之际，另一伙凶巴巴的人马找上门来。原来这些人是黑帮组织目高组的成员，他们的老大刚刚去世，生前留下遗言将组织传给星泉的爸爸。与星泉有过一面之缘的若头佐久间（堤真一 饰）大力推选女孩继承组织，而女孩却不愿为此耽误学业。另一方面，目高组的对手浜口组趁势扩张侵略，双方战火一触即发。星泉在此期间得知父亲可能死于黑帮头目之手，几经周折她同意出任目高组第八代组长。水手服与机关枪组合，一个少女黑帮头目的故事就此展开……
本片根据赤川次郎的同名小说改编，此前曾先后被改编成电影和电视剧。。
