22 年前
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薩謬爾是一位住在紐約上城，因妻子的驟逝而煩悶不已的哈西德猶太教領唱，擔憂她的身軀會腐爛而感到心神不寧因此想從他的宗教中尋求慰藉。一位當地社區大學生物學教授秘密地與亞伯特發展夥伴關係的同時，他們兩位踏上如同黑暗漫畫般的旅程以及頻繁地接觸死後世界。。艾文（韦斯·本特利 Wes Bentley 饰）总是和自己的亲朋好友们说自己是一名作家，而他也的的确确从事着文字工作，可是艾文没有说实话，他的真正工作，其实是专门帮别人撰写遗书。一次偶然中，艾文结识了一名客户的妹妹夏洛蒂（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）。夏洛蒂也以为艾文只是单纯的作家，并且被他的才华所吸引，可是碍于身份，艾文对夏洛蒂的示好屡屡回避。 音乐家艾博是艾文的好友，两人之间拥有非常多的共同话题，常常在一起探讨人生的意义，然而，这个深陷窘境的艾博也有想不开的一天，竟然也想要找艾文给自己写遗书。面对去意已决的好友，艾文会怎样力挽狂澜呢？。
