20 年前
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比利是麦迪逊酒店的继承人，但他只顾享乐，从来处事抱着不认真的态度。老麦迪逊对他的儿子失望透顶：都27岁的人了，整天无所事事，不是和狐朋狗友混在一起，就是独自欣赏娱乐杂志，这样一个人怎么能继承麦迪逊家族的酒店事业呢？经过深思熟虑，于是老麦迪逊决定把企业交给哈佛毕业的酒店副总裁艾瑞克，除非比利能通过他的考验：在24周之内从小学一年级读到高中毕业。父亲的决定让比利大吃一惊，更令他惊讶的是父亲竟然要把酒店交给一个表面忠肯，但内心十分邪恶的艾瑞克。于是，比利决定接受父亲的挑战。因为一向顽劣的性格，他一开始并没有把这个考验当多大事儿，他依然在学校吊儿郎当。但不久他便发现有很多常识是他之前不知道的，最要命的是他甚至不如那些小朋友成熟，在学校里他简直像个白痴一样。让他心痛的是，性感的美女老师沃恩小姐对他的愚蠢更是表示不屑。比利必须认真对待这个考验了，为了继承家族生意，也为了性感的女教师。但事情并没有一帆风顺，艾瑞克怎么会轻易让到嘴的肥肉就这么飞走。于是处心积虑的他设法收买了比利的好朋友麦克斯校长，制造谣言说比利之所以能从小学毕业是贿赂了他。对于一心向上的比利，这无疑是一个沉重的打击，谣言让他百口莫辩。而老麦迪逊也因为听信一面之词，在艾瑞克的煽动下对儿子大发雷霆。比利不堪压力，决定恢复以前的状态，过着无所事事的生活。老师沃恩小姐看到比利的样子十分失望，用武力把他打醒。在一帮小朋友的努力下，麦克斯校长终于在大家面前说出了实话，还了比利清白。但一切为时已晚，因为比利缺了几个礼拜课，他已经不能按照约定从高中毕业。为了争取最后的希望，他决定和艾瑞克进行十项技能比赛，并在朋友们的帮助下取得胜利。除了夺回酒店外，还幸运地抱得美人归。。高级督察何尚生（刘青云）被劫持人质的劫匪伊健（郑伊健）点名到案发现场进行谈判，眼见伊健在现场的嚣张，何尚生斗意昂扬欲将其拿下，但被其逃脱。挫败激起何尚生的战意和好奇心，开始同伊健玩起“取赎金的游戏”来。
何尚生收到伊健寄来的数件艺术品的残骸，在国际刑警Ruby（黄卓玲）的帮助下发现被破坏艺术品均在同一间国际级保险公司承保，猜想伊健意图勒索该保险公司，遂前往展开调查，而此时伊健恰好致电该公司高层Teresa（林熙蕾）勒索一千万，尚生即刻接手案件，却发现事情远非想象的那么简单。。
