23 年前
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尽管父亲是著名的婚外情调查专家，尽管见识过了无数的忠贞感情最终化为泡影，艾莲（奥黛丽·赫本 Audrey Hepburn 饰）却依旧对爱情有着无限的期望和憧憬，她甚至觉得，只有那些明知不道德却还要迎难而上的恋情才能算的上是真爱。一次偶然中，艾莲结识了父亲的调查对象法兰肯（加里·库柏 Gary Cooper 饰）——一个在情场上如鱼得水的风流浪子。
艾莲捏造了虚假的身份，开始在法兰肯面前扮演起了神秘女郎的角色，没想到，自己的纯情和真挚竟然猎得了这位浪子的真心。法兰肯拜托私家侦探调查艾莲的踪迹，没想到这位侦探正是艾莲的父亲。迫于父亲的压力，本来心心相印的两人只得分手，一对天设地造的情侣眼看这就要擦身而过。。通过不懈的努力，姜慕凡的成绩终于开始不断提升。可校园的各项活动，创造了许多让邵天扬主动地引起林洛嫣“特别”注意的机会。两个人的关系似乎也正在渐渐地产生着微妙而亲密的变化。还有职高女生，音像店老板的女儿，杜欣悦，她叛逆开放的性格，不仅对林洛嫣产生了潜移默化的影响，更对“姜木头”产生了浓厚的兴趣。而因为座位调整，姜慕凡的同桌也从一直在身旁默默守护着自己的夏雅变成了和自己无话不谈的“假小子”小畅！这一切不禁让姜慕凡陷入一片慌乱的手足无措之中。天台上曾经的约定，还能够被继续守护下去吗？姜慕凡，林洛嫣，邵天扬，杜欣悦，程逸，夏雅，大家的情感羁绊会迎来怎样的结局？大家的人生轨迹又会发生怎样的转变呢？。
