12 年前
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罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。
与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……。茶餐厅，一个不分阶级的地方。每天进进出出的人可谓各式其式，应有尽有，而当中亦包含许多不同的故事。
阿满是一个小流氓，被抽签选中去斩杀对敌，心里十分惊慌担心，以为自己必死无疑，幸好在行动之前，头子告诉他计划取消，他才松一口气，仍有命喝母亲熬的汤。
16岁的中学生文仔，在茶餐厅遇上一见钟情的女学生小芳，继而发展了一段纯真的恋情。可是小芳的父母反对她拍拖，更安排小芳到英国读书。他们就这样结束了一段令人回味的初恋。
茶餐厅的洗碗工人兰婶，每朝上班前都会带着半身瘫痪的丈夫到公园晨练，晚上又会熬汤给他，谁又料到兰婶一直渴望解脱，离开已全无旧情的另一半，因此，她不断给患糖尿病的丈夫吃甜食。
骆sir只顾查案，却忽略了妻子的感受，最终发现妻子红杏出墙，而他自己亦因为欠债而吞枪自尽。
茶餐厅徐老板的女儿欣欣当年误会徐老板有外遇，所以一直不理睬父亲。直到母亲病重，欣欣才得知当年有外遇的其实是母亲。一直被女儿错怪了的徐老板，原来心里已受了很大的伤害。。
