13 年前
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年轻女孩安娜贝尔（Erin Kelly 饰）在相继被两所学校开除后，参议员父亲将她安排到一所天主教寄宿学校继续学业。安娜贝尔很快又拥有了新的校园生活，以及三个性格各异的室友。学校的诗歌老师西蒙娜（戴安娜·加德瑞 Diane Gaidry 饰）则负责管理她们寝室。西蒙娜是一位工作上极其关心学生，私生活也严格遵守宗教和社会道德的女性，然而从不按常规出牌，甚至公然蔑视权威的安娜贝尔着实是最令她头疼的学生。西蒙娜甚至想要放弃，申请将安娜贝尔调到别的寝室去，然而她很快又发现了安娜贝尔身上独特的成熟与感性气息，决定耐心引导。而令人意想不到的是，就在两人朝夕相处的过程中，安娜贝尔竟渐渐爱上了西蒙娜，然而学校森严的天主教义却给这份单纯的情感蒙上荆棘，爱情的囚鸟又能否飞越藩篱……。对于甜蜜的恋爱，马特（乔什·哈奈特 Josh Hartnett 饰）也曾有过梦幻的憧憬，而屡屡遭遇的失败爱情却让他对女人这种难缠又奇怪的生物彻底的死了心。在又一次残酷被甩之后，悲痛欲绝的马特做出了一个对于所有男人来说都无比沉重的决定——禁欲40天。在这不近女色的40天中，马特希望自己能潜心修炼，最终成为一个无欲则刚的优秀青年。
而就在禁欲的生活让马特觉得神清气爽的时候，那个名叫艾瑞卡（莎妮·索萨蒙 Shannyn Sossamon 饰）的美丽女孩来到了他的身边。虽然被艾瑞卡迷得神魂颠倒，但马特并没有忘记自己最初的誓言，更何况自己的周围有一群损友都在等着看自己的笑话。扳着手指头，马特觉得时间似乎走得越来越慢。。
