13 年前
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少女克莱尔·里昂斯随父母从奥兰多搬到西切斯特，由于尚未找到合适住所，里昂斯一家暂时住在朋友威廉姆·布洛克的家中。布洛克的女儿梅西养尊处优，个性张扬，她所就读的奥克特私立女子中学更是一所云集了高贵娇小姐的学校。在她眼里，衣着质朴、个性单纯的克莱尔如同一只丑小鸭。不同的身份和成长环境令两个女孩之间无法建立平等的友情，梅西和同党们在学校里想方设法整治克莱尔，而克莱尔也受虚荣心的驱使，一心结交这群高贵的小姐们。在这一过程中，她们各自迷失了自己……。汉娜（凯莉·霍克 Kali Hawk 饰）是一名单纯善良的女大学生，一直以来过着平凡而又平静的生活。某日，在阴差阳错之下，汉娜肩负起了一宗采访工作，她所要采访的对象，是名为格雷（马龙·韦恩斯 Marlon Wayans 饰）的企业家，年仅二十七岁的他已经站在了事业的最顶峰，是众人目光和赞美的焦点。
实际上，格雷拥有一段十分灰暗的过去，受到童年时代阴影的影响，格雷在恋爱上有着扭曲的认识和癖好，沉迷于调教游戏中无法自拔，享受着身为“主人”的快感。天真直率的汉娜激起了格雷征服的欲望，相互吸引的两人签订了“主仆协议”，而初尝禁果的汉娜亦发现自己在欲望的漩涡之中越陷越深。。
