20 年前
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某广告公司小职员太田喜一郎（妻夫木聪 饰）虽然充满热情，但是无论职场还是日常的人际交往都饱受挫折，偏偏他的上司大泷一郎（丰川悦司 饰）又是自私自利、推诿塞责的人，以致于太田被他耍的团团转。这一天，即将前往圣莫尼卡广告节担当评委的大泷遇到棘手的难题，某金主客户要求自家拍的无聊广告必须在广告界上获奖，大泷转嫁危机，哄骗太田替自己去海外当评委。临危受命的傻小子先跟随资料室的镜先生（Lily Franky 饰）学习评委技巧，之后拜托精英女同事阿光（北村景子 饰）假扮老婆随行。在海外他们不仅遭遇强劲的对手木泽遥（铃木京香 饰），还必须应对评委们千奇百怪的小伎俩。
过于驽钝迂直的太田能否顺利完成不可能的任务呢？。电影导演寅成跟编剧允珠早就暗生情愫。美娜, 是现居日本的寅成的前女友，因為需要回韩国找新闻材料而主动联络寅成, 并希望安排一起去江陵，允珠却不知道。就在江陵的小村屋, 寅成尝试挽回美娜, 但她不想接受并选择离开。在只有寅成一人的小屋中, 寅成便叫允珠过来江陵陪他。可是, 当他在巴士总站见到美娜跟允珠一起出现, 他编了个谎话, 试图让两个女人分别都留在他身边。《颠倒靠近的两人》用一个轻松的喜剧方式, 来看这个男人如何在玩弄两段关系的过程中让自己陷入困境, 作茧自缚。导演曹圣奎, 曾拍过好几部爱情轻喜剧, 包括《美味人生》《圣巴巴拉》和《如果我告白的话》。。
