22 年前
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贤正（文素利 饰）是个大大咧咧个性开朗的女人，她从事着一份稳定的工作，在爱情上亦是顺风顺水，就在她为自己的好运感到庆幸之时，厄运却悄然降临了，贤正的初恋男友民熙（李善均 饰），竟然在他们交往七年之际，提出了分手的要求，而追问之下，民熙竟然都无法给出一个具体的理由。
无奈 的贤正只得在悲伤之中接受现实，她将自己的心封闭了起来，不再相信男人，也不再相信爱情。就在此时，一个名叫相勋（金泰宇 饰）的男人出现在了贤正的身边，他用他的温柔和耐性，令贤正再度敞开了心门。然而，就在两人即将步入婚礼殿堂的节骨眼上，民熙竟然找到了贤正，并且声称他对她旧情难忘，希望能够复合。。麦丝在转进私立女校的第一天，发现同学们都是富家千金，家境清寒的自己受到了排挤。为了不让努力维持家计的父母操心，她决定撑下去。麦丝选择了西洋棋社作为课后社团活动，对西洋棋一无所知的麦丝却受到富家女伊莉莎白的羞辱，一气之下，麦丝公然向伊莉莎白下战帖，因为她知道除非赢过伊莉莎白，否则麦丝就别想在学校有好日子过。
回家路上，麦丝偶然在公园遇见棋艺精湛却个性古怪的老先生诺曼，她拜托诺曼教导她西洋棋的技巧，期望能在比赛上赢过伊莉莎白。诺曼将人生视为一盘棋，每颗棋子不是朋友就是敌人。诺曼还教导麦丝人生战场不可能单打独斗，要赢得人生这场棋，唯有在纽约市寻找答案。纽约，不仅将帮助麦丝赢得棋赛，还找回了麦丝自己的人生。。