3 年前
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莎莉开车载哈利前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：排除“性”的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？
五年后，两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
十年后，失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”
哈利与莎莉为彼此的感情出谋划策，两人有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的只是错认了的感情呢……。龍(黃秋生飾)夜讀《牡丹亭》，夢見書中女主角杜麗娘，生愛慕之意，時妻子夜歸，對他不甚理睬。學生麗(崔家寶飾)穿上戲服飾演杜麗娘，龍見麗與夢中的麗娘相似，大感愕然。龍為哄妻子，特意買名貴首飾送她，但妻子冷言相向，並承認有外遇，提出離婚。 龍心灰意冷流連圖書館，巧遇麗，二人意外被困，徹夜互吐心事，漸生情愫。龍為免影響升職，勸麗收斂感情，自己亦加以壓抑，但始終情不自禁。事情敗露，龍不獲升職。經院長規勸，龍恍然大悟，坦然向麗提出分手。。