19 年前
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青年张健康靠画漫画维生，然而他的作品天马行空缺乏逻辑，导致单行本严重积压，社长和同事处处挤兑他，健康本人也为寻找灵感苦恼不已。饮料店小妹安琪对健康暗恋已久，健康的母亲明姐为了唤醒健康的灵感也在做着徒劳的努力，对女人们漠不关心的健康从《一本漫画闯天涯》中得到了启发，将希望寄托在形似黑道中人的新邻居包尾达身上，健康央求包尾达带他搜集黑道素材，包尾达因健康而受黑道兄弟侮辱，甩手不干，无奈明姐风情万种，二人勾动天雷地火，包尾达为了明姐只得再为健康引路，这次二人意外见证黑道血腥现场，惹祸上身……。王初四（陈松伶饰）自幼生长在渔村，为反抗土豪逼婚，遂相约青梅行马恋人曾牛（林利饰）私奔，不料中途发生变故，初四误以为牛已罹难，只好只身来到上海谋生。期间，幸得卖糖女郎李小翠（陈佩珊饰）收容，暂栖于天台木屋中，认识了李大婶（卢宛茵饰）、赵少奇（莫镇贤饰）等好友，未几更与画家杜梓枫（郑伊健饰）坠入爱河。 其后，初四偶然投身影坛，更名为王云裳，以歌艺轰动上海。此际，牛突然现身，初四惊讶不已，既难忘往日之情，又不舍身边所爱，顿感一片迷惘。然而，最苦恼的却是，这时初四又被诬陷进一宗官非之中，似乎难脱牢狱之灾……。