10 年前
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盼盼意外穿越回1996年，这正是她出生的前一年。盼盼遇到了未来的父亲陈旺财，她以“表妹”的身份住进了陈家。盼盼敏锐地察觉到小灵通的巨大商机，于是说服陈旺财一起做小灵通生意，并击败了竞争对手李正江。在商业成功的同时，盼盼也见证了父母的爱情故事。阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海。
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……。
