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这季将讲到原作小说第5-9本的内容，也将“比第一季更复杂、野心更大”。紧接上季结尾，三姐弟被银行家Poe寄存在普鲁弗洛克预备学校，等待合适监护人，他们会遇见奇葩的同学Carmelita Spats。而尼尔·帕特里克·哈里斯饰演的大坏蛋欧拉夫伯爵，会伪装成欧洲拍卖商Günther来到学校。。虽然张晓娜（张歆艺 饰）脸上的胎记从她一出生起就伴随着她成长，但是她并没有因此而感到自卑，恰恰相反，张晓娜坚信，一个人活得好不好和容貌并没有什么关系，而和他的努力与否息息相关。凭借着自己的刻苦和聪慧，年仅三十岁的她就已经成为了公司里的霸道女总裁，虽然事业上取得了巨大的成功，但张晓娜的感情生活却仍然是一片空白。
小维是张晓娜的弟弟，虽然两人相差十岁，但姐弟之间的感情却十分的要好。为了让姐姐能够顺顺利利的嫁出去，小维可谓是操碎了心，甚至为姐姐在婚恋网站上办理了至尊VIP。忽然间，张晓娜的身边出现了常青（郭京飞 饰）和苏一（朱泳腾 饰）两个男人，他们谁才是张晓娜的真命天子呢？。
