10 年前
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1960年代，美国的广告业步入全盛时代，位于曼哈顿的麦迪逊大道有数百家广告公司，斯特林·库帕公司堪称行业中的佼佼者。创意总监唐·德雷柏（乔·哈姆 Jon Hamm 饰）面容英俊，体格健硕，足智多谋，仿佛广告业中的007。除此，公司中还有酷爱炫耀其上流社会出生的老板罗杰·斯特林（约翰·斯拉特里 John Slattery 饰）、识时务的秘书佩吉·奥尔森（伊丽莎白·莫斯 Elisabeth Moss 饰）、野心勃勃却缺乏真才实学的拜特·坎贝尔（文森特·卡塞瑟 Vincent Kartheiser 饰）等各色人等，他们一边为了满足客户的要求殚精竭虑，一边又要在生活的困顿中挣扎。。三岁的俊熙因淘气使得妹妹在医院和另一名女婴抱错。命运的玩笑，让本该青梅竹马的情侣变成了两小无猜的兄妹；当命运回归原本的轨迹时，形影不离的兄妹再次被分散。恩熙一夜之间变成灰姑娘，失去了幸福的家庭、最爱的哥哥。变成俊熙妹妹的恩熙与他真正妹妹欣爱在经历了交通事故后，发现了当年真相，最终两人都回到了各自的家庭。十五年后，回国的俊熙和恩熙相遇，才发现彼此都已由兄妹之情转变成了男女之情。但是俊熙在美国已经订婚，未婚妻幼美也即将回国；俊熙的富二代好友韩泰爱上了恩熙，同时欣爱却对韩泰心有所属，复杂的五角虐恋成为两人间爱情的鸿沟。当大家都得知恩熙患上了绝症之后，面对生死、离别和爱情，所有人都做出了自己的选择……。
