22 年前
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19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。
上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……。三浦晋作是电视台的临时演员，与电视台的新演员森崎小夜子长期同居。一个陌生女人带来个六岁大的小孩，说孩子的母亲已赴美国，临行前告诉她孩子的父亲是含晋作在内的五个男人中的一个。晋作毫无记忆却不得不留下孩子，并决定带孩子去找其生父。小夜子亦因寻找自己的亲人在外旅行。途中二人巧遇，便同至尾道找到了第一个男人田岛。田岛称自己已于十年前做了结扎手术。二人到别府找到第二个男人青年实业家福田，他正要举行婚礼。小夜子暗相威胁，福田答应给她一大笔钱。二人来到天草，小夜子打听到母亲住在长崎。到长崎后又听说在妓院。小夜子没在长崎找到母亲，却和晋作找到了第三个男人，可惜让其趁乱溜掉。在唐津城小夜子找到了故乡。为找第四个男人二人来到若松，那人却已经死去。死者之妻愿意留下孩子，二人却开始感到孩子留在自己身边更好。。