14 年前
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高、矮黑衣人的行动标志“梅花胸针”在打劫富家子弟李刚的过程中，高个黑衣人将行动标志“梅花胸针”遗失，被捡垃圾的犀利哥大麦捡到，大麦将这枚“梅花胸针”卖到饰品店，存在侥幸与碰运气的大麦去彩票店买彩票一搏运气。
隐藏身份的富二代陈家辉为证明自己的能力，与琬雯从恋爱到就业到结婚买房，自食其力。两人准备结婚时却遭到了琬雯母的设障，琬雯母要求结婚必须要有房子。无良饰品店店主将大麦卖的“梅花胸针”重新包装后卖给了陈家辉与琬雯，黑衣人在跟踪李刚的过程中无意发现了佩戴“梅花胸针”的琬雯，黑衣人为找到行动标志开始跟踪琬雯。陈家辉嫂子没有生育能力，找到陈家辉与琬雯要求二人将婚后所生的第一个孩子过继给她，陈家辉身份暴露。
富二代李刚游手好闲，走动配胆小的司机兼保镖胖子大光，炫富心里重，感情不专一，同时交往两个女友Coco与Andy，是高、矮黑衣人跟踪打劫的对象。为追求大学校友琬雯，给情敌陈家辉设障，毕业后为追求琬雯屡次遭拒。
马丽姗，琬雯的表姐，孟向阳曾经恋人，潘大庆老婆。当初为了结婚卖房子而放弃了没钱的孟向阳，违心的嫁给了小老板潘大庆，马丽姗与潘大庆生活并不幸福。孟向阳含恨外出打工，若干年后孟向阳暴富，回老家找马丽姗续旧缘恰遇潘大庆公司经验不善倒闭。
犀利哥大麦买彩票中奖五万，到大饭店消费遭拒。半年后，李刚家中破产，沦落为犀利哥，靠街头卖艺为生。大麦成了小老板，娶了Coco,大光改投新东家，成了大麦的司机。。陆无双少时就展现出过人的厨艺天赋，却因为是个女孩，不被爷爷重视。虽然总被偏见与轻视，但陆无双从未放弃过自我提升，成为像父亲一样优秀的厨师，光耀门楣。因为弟弟的懦弱，更是被迫离家，却得厨神指点。就在家族蒙难，外邦挑衅之时，她为家国而战。。魏宏仁是所謂的人生魯蛇組，夢想當演員，卻只能在片場當臨演兼打雜，想在女友面前爭氣，卻慘遭毒甩。看不下的昔日好友們，決定幫助宏仁找回帥氣自信，展開一系列「練習談戀愛」的不NG訓練！ 宏仁不但要練習和100個不認識的女生聊天、還要學會瞬間觀察女生們心裡真正的需求！更因此認識了獨立、漂亮卻對愛情冷感的副導惠欣、兇狠但純情的製片鄭哥、精明可愛的化妝師小芳、擅長炒熱場面的魔術師、只用老招耍帥把妹的大明星。 宏仁才發現，原來在練愛的路上他並不孤單..。
