20 年前
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这一季的故事依然围绕着泰德等五人展开。时间流转到2009年，相恋多年的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）结婚后搬进了新的公寓，过着幸福甜蜜的小日子。他们最好的朋友泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰），在上一季屡次碰壁之后，他决定放弃继续当建筑师，而改行做一名大学教授，同时，他也在努力地找寻自己的真爱之女。
而另一方面，他们共同的好友巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰），在经过了一年的情感挣扎与斗争，他们终于搞在一起了。莉莉对此感到相当开心，但是巴尼、罗宾二人却难以定位彼此之间的关系。在三个好友的帮助下，他们能不能确定男女朋友关系？。简（罗西·麦克尤恩 Rosy McEwen 饰）白天在学校过着需要隐藏真实自我的生活，扮演社会期望的角色。这种双重生活让她在白天与夜晚拥有完全不同的体验和身份。只有在夜晚，她才能放下面具，与朋友们体验她真正想要的生活，追求她内心真正渴望的自由和表达。 然而，简的生活在与一名学生（凯莉·海斯 Kerrie Hayes 饰）在夜店相识后发生了转变。这位学生意外地发现了简的夜间生活和真实身份，两人因此分享了彼此的秘密。尽管他们之间建立了一种特别的联系，但简仍无法在学校公开为这名学生在学校遭受的不公平行为表示抗议，这让她深感自责和无力。面对这种情况，简决定开始做一些改变。她开始尝试寻求改变自己在学校的处境的方法，以及开始勇敢地面对和解决她内心的冲突。。
