9 年前
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Belly（罗拉·董饰）的大三生活即将结束，她期待与Jeremiah（加文·卡萨莱尼奥饰）再度前往考辛斯共度夏日时光。她的未来似乎都有着美好计划，直到发生一些事件让人动摇，她的初恋Conrad（克里斯托弗·布里尼饰）重回她的生活。如今到了成年之际，Belly站在分界点的边缘，她必须做出最终决定哪一个才是心之所向。不会再有一样的夏天了……。麦丝在转进私立女校的第一天，发现同学们都是富家千金，家境清寒的自己受到了排挤。为了不让努力维持家计的父母操心，她决定撑下去。麦丝选择了西洋棋社作为课后社团活动，对西洋棋一无所知的麦丝却受到富家女伊莉莎白的羞辱，一气之下，麦丝公然向伊莉莎白下战帖，因为她知道除非赢过伊莉莎白，否则麦丝就别想在学校有好日子过。
回家路上，麦丝偶然在公园遇见棋艺精湛却个性古怪的老先生诺曼，她拜托诺曼教导她西洋棋的技巧，期望能在比赛上赢过伊莉莎白。诺曼将人生视为一盘棋，每颗棋子不是朋友就是敌人。诺曼还教导麦丝人生战场不可能单打独斗，要赢得人生这场棋，唯有在纽约市寻找答案。纽约，不仅将帮助麦丝赢得棋赛，还找回了麦丝自己的人生。。
