16 年前
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楚峥岩（陈龙 饰）、崔希（张雅琳 饰）、夏文心（马伊琍 饰）和肖煜路（保剑锋 饰）是同班同学，身为班长的楚峥岩个性正直善良，品学兼优，然而，楚峥岩出生在一个并不富裕的家庭之中，尽管被理想中的大学录取，但坚强的他还是选择了放弃学业，外出工作以资助家庭。
楚峥岩和“班花”崔希互有好感，然而，崔希出生于外交官世家，两人家世相去甚远，身份地位悬殊巨大，楚峥岩因此而产生了退却之情，企图放弃，可是，善良独立的崔希却一再坚持。与此同时，家境富裕的肖煜路亦暗恋着崔希，而在楚峥岩背后一直默默注视着他的，是平凡但努力的夏文心。。“第一次”是“无论多少次”——。 故事的舞台是乡下的名门女子中学私立梅学园。明天穿这个学校的水手服是小路的“梦想”。少女“梦想”的中学水手服生活终于开始了。广阔、绿意盎然的田园风光。缓缓流逝的青春时光。 乡下×中学生×水手服“能交到100个朋友吗？”博以柔软的笔触赠与的温柔校园故事…。
