25 年前
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爱神丘比特的两位门徒：肥天使般的“白翼”与瘦魔鬼般的“黑眼”修练完满，下凡实习完成毕业论文：“真爱值多少钱？”
白翼与黑眼持有不同的观点，白翼认为真爱是无价的，任何一个动了真感情的人，不会因为金钱而变心；黑眼却认为，凡间的无数现实故事证明了，没有金钱不能打动的人心，只有钱不够罢了！
为了证实各自的观点，黑眼选择了一位乐于清贫的屌丝男文青淳，白翼选择了一位清纯可爱的妙龄富二代美桐，展开了一场魔法爱情大考验。。电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。
人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……。
