7 年前
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黑帮头目都锡（郑俊浩饰）在这一集中进入大学学习，并即将毕业，围绕着都锡在帮中的地位问题，帮众们的意见仍然不统一。而即将毕业的都锡选择进入高中当伦理老师来完成实习，得力干将成滔（郑雄仁饰）与椰子头（郑云泽饰）仍然不离左右，成滔在大学期间代替都锡上课并身陷情网，椰子头则一如既往好心办坏事。都锡的授课生涯充满了意外，班上学生之中居然有同样补习文化的帮中大佬，而这所学校，在校董和急功近利的教师操纵下，充满了不公和势利。都锡为了保护大佬不受学校混混的欺负竭尽全力，同时又花心思释放被学业桎梏的学生们，黑帮教师的困难，谁人知晓？。阿森和小岚是一对相恋八年的情侣，而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手，阿森就会百依百顺的哄她开心，所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后，两人终于认定彼此，许下不再轻易分手的承诺，更决心要为未来共同打拼，合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入，原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过，咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远，周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。。《比利小子》讲述现实人物 - 法外之徒「比利小子/Henry McCarty」在美国当牛仔兼枪手，卷入林肯郡战争的故事。。
