5 年前
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做生意的女强人顶姐因签错文件入狱，一开始就与狱中的前辈波嫂发生冲突，又不喜监狱管理制度，被人孤立。凯莉主动帮助她适应新环境，更因此结识了为人善良，心系女儿又照顾狱中姐妹的博妈。
为解决狱中卫生巾不足的问题，顶姐发挥做生意的头脑、与博妈利用各工队协助的力量，尽力为狱友们解决问题，并协力维护和平的女监环境，顶姐更因此赢得了大家的欢迎。但没想到，女监恶霸劏猪环再度入狱，马上破坏了监狱的和谐。为了成为狱中老大，劏猪环设局陷害顶姐和波嫂，令原本对立的二人被罚独立囚禁一星期。两人于这期间难得地交心言谈，拉近了彼此的距离并成为知心好友。
博妈即将出狱，却意外发现女儿波波入狱。波波埋怨博妈多年没尽到母亲的责任，不愿与博妈亲近，博妈悲痛万分。在一次劏猪环责难波波泄愤期间，博妈为了保护波波而去世。此举激怒了波波和众人，她们决心共同抵制劏猪环、让监狱回到往日的和平与宁静。波波最终化解了与母亲博妈多年的心结，顶姐和波嫂也明白幸福得靠自己争取。众人在这段监狱生活中，最终悟到人生的缺失，也寻得自己的追求。。《我的黑历史误答笔记》是在2017年第叁十届「KBS TV Drama 独幕剧募集」上获得最佳剧本的作品，剧情描写成为高考出题委员，并住进合宿的数学教授陶度惠 (全昭旻饰)，与过去为自己创造一段黑历史的两名男人相遇后，所发生一连串的故事。。