17 年前
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梁赞是梁家九代单传的独子，自小热爱习武。为了发展儿子的爱好，梁赞的父亲从江湖上重金聘请了各路名师与梁赞过招。然而，这些老师们早就被梁赞的父亲收买，在比武之时他们假装战败，使得梁赞自认为功夫天下无敌。
某日，梁赞遇见了梁二娣，在比试的过程中，梁赞输得一败涂地，才知道自己的真实水平，遂拜梁二娣为师，习得了短桥咏春，之后又受梁二娣师兄的真传，领悟了长桥咏春。一番勤学苦练之后，梁赞的武功果然大大提高，他返回了佛山，开设医馆施药济贫，某日，王爷的义子倪飞拜访想要同梁赞过招，王爷害怕义子受伤，竟然率先派出了刺客暗杀梁赞。。田中(高桥光饰)，老师，被学生们称为"铁假面城哲子"的老师，因为他不会过多地干涉学生，也不会与同事的老师互动。虽然是这样的女朋友， 但其实是一个爱上了乙女游戏中的角色的宅女。一天，一直与真爱无关的田中向黑发长发的学生村井(宫濑琉比饰)表白，他的成绩优异，但不知道自己在想什么。另一方面，田中否认了他从未爱上真正的男人的供词， 更不用说自己的学生了。然而第二天，村井的发型就更新了，变成了田中最喜欢的乙女游戏的“堆角色"!田中很苦恼，但为了不原谅自己的心，他采取了各种措施。然而，《铁假面城师》的田中却逐渐被村井最喜欢的两个角色的凶残做法所动摇。但是，彼此的立场是教师和学生。此外，她对自己最喜欢的角色的感觉在她的脑海中混杂着。他们的爱情去向...。
