21 年前
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美女安蒂(凯特•哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家，负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章。某天，主编给她派了一个棘手的任务：搜集怎样甩掉男人的第一手资料。因此，安蒂必须在十天之内找到一个男朋友，然后再甩掉他。
安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修•麦康纳饰)，磨刀霍霍，准备实施她的计划；谁知道，本杰明是一个典型的花花公子，游戏人间的他正在和老板打赌：十天之内让一个女人彻底爱上他。
干柴烈火，一拍即合，他们开始了真真假假的爱情游戏。。蓝原柚子（竹达彩奈配音）是一名高中一年级的女生，外表看上去非常时尚的她，实际上却是一个内心里意外的天真，一点恋爱经验都没有的纯情女孩。由于家庭的原因，柚子进入了一所女子高中就读，这让柚子的心里非常不满，因为在这里，她能交到男朋友的概率简直微乎其微。 刚刚入学的第一天，柚子便和学生会长芽衣（津田美波配音）相遇了。芽衣是学校里公认的美人，无论是外表还是成绩还是家世都将其他的同龄人远远的抛在身后。柚子因为一场误会而对芽衣的影响极为糟糕，更糟糕的是，当她回到家里时发现，芽衣竟然成为了她的义姐，两人即将住进同一屋檐下。。