17 年前
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方言（王志文 饰）和杜梅（江珊 饰）就像所有的恋人一样，在吵闹然后又复合的分分离离中经历了一段刻骨铭心的爱情。起初，两人的相处并不顺利，先是杜梅误会方言身边已有女友，而后杜梅借意透露将赴舞会，婉转邀请方言前往当其舞伴，然而误会又接踵而至，两人的关系陷入僵局。
方言说“我什么也做不了时”，杜梅说“你可以做我的丈夫”，就如这般跌跌撞撞，方言和杜梅最终也走进了婚姻殿堂。方言外冷内热，对杜梅又爱又拙于表达；而杜梅敏感，与方言的矛盾因此频频升级，两人的身边似乎也出现了各自的“情敌”。然而，当彼此发现自己是对放心中无法替代的爱人时，一切却又已经无法挽回……。东京
尧远（陈柏林饰）从台湾来到东京深造，梦想是成为电脑动画师。但是苦于没有灵感，创作枯燥。一天在大街上偶遇一个浑身散发着哀戚气息的女子，尧远对她一见倾心。女子是年轻的画家美智子，最近正在遭逢失恋的痛楚。而因为爱情的感染，尧远重新激发了创作的欲望，为美智子画下一张张画……
台北
阿苏（范晓萱饰）彻夜不眠，组装书架。厚重的零件让她招架不来，便找来好友阿铁。阿铁第一次来台北，不懂中文。本以为可以发展一夜情的他看见只是干粗活，不过善良的他也痛快地帮起忙来。
天亮了，阿苏请求他去跟前男友传个信，可是等来的回复从一句中文也不懂的阿铁嘴里说出来，已经支离破碎。阿苏哭了。坐在阿铁的摩托车背后穿越长长的隧道时，她紧紧抱住了他。
上海
云（李小璐饰）是一个爱打瞌睡的女孩子，和母亲相依为命。自从日本美少年修平来到上海并租了他们家一间房间后，云的感情就起了变化。她开始关注他，可是他对日本的恋人还念念不忘……。影片中女学生们发现，校长竟然是一位著名海盗的后代，于是她们开始了探秘之旅，共同寻找埋藏的海盗宝藏。有着模特身材的80后英国美女，塔姆欣·伊格顿扮演了片中的女主角，“乌龙女校”女学生组织的领军人物切尔西。塔姆欣表示，相比第一部《新乌龙女校》，这部续集将故事的重心更多放在了女学生身上，《新乌龙女校2》已经于18号在英国上映。这一集主要讲述女校学生们发现校长是一位著名海盗的后代，从而出发寻找埋藏的黄金的故事。。
