9 年前
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本片通过记叙明朝末年，宦官当权的背景下，老太监曹瑾怀在护卫唐巍的陪同下告老还乡，路上遭遇大雨，只得露宿在被废弃的兰亭山驿站。除了他们之外，此时已经有几拨人入住了这里。夜里众人发现袁阔罡的仆人候四被人杀死悬挂在房梁上，由此引出了二十几年前发生在这里的一桩全家灭门惨案。而当年下令的正是曹瑾怀，被杀的是他曾经的同窗好友蒲世川。而今天的谋杀正是当年蒲世川的后人的复仇计划。最终，曹瑾怀和他的护卫被杀，奸臣遭到铲除。。三十年代，上海，华鑫钟表店的伙计陈子坤（陈坤 饰）与店老板的女儿方紫仪（罗海琼 饰）经历着人生的初恋，在老板的挑剔下偷偷爱恋着。却因为结识了安琪（李小冉 饰）而卷入一场风波，从此生命轨迹截然不同。子坤与安琪被关进监狱，紫仪为救子坤闯进杜家吓坏了自小患有心病的杜家千金杜心雨（周迅 饰），寻救失败反惹祸上身，后是拜托同学范丽君的表哥李英奇（陆毅 饰）才将子坤救出来。英奇对紫仪产生了好感，而他此时正被家中安排与丽君结婚。
子坤去杜家索赔时得到心雨好感并愿意向他敞开心扉，看着这得来不易的情景杜云鹤急忙讨好子坤，希望他能留在心雨身边成为他的女婿。子坤心里只有紫仪，却不知道那边李英奇已经对紫仪展开热烈追求，紫仪执意不从但心却在一点点融化，她在顾忌好友范丽君。
杜云鹤的手下阿莱（孙红雷 饰）爱上了孤高倔强的安琪，安琪却看不惯他的走狗嘴脸，她爱的是英俊温和的李英奇，并在英奇的帮助下开了家花店。后又遭遇花店被砸事件，被迫去做舞女，却得到阿莱保护照顾，安琪对阿莱改观。
子坤渐渐爱上了天真善良的心雨，为了弄清感情他出海而去，回来后对紫仪说分手，因为他不能给她富足的生活。紫仪黯然离去。李英奇在教堂逃婚，带紫仪远走高飞，却在范丽君的手段下被迫回来，从此紫仪过上了备受折磨的日子。
子坤与心雨在杜云鹤的安排下在世外桃源过上了诗一般的日子，却没能禁受住诱惑回到了上海，一段腥风血雨再难避免，这群痴男怨女的命运纠缠在一起，演绎出一段轰轰烈烈的命运故事。。