19 年前
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阿旦（张家辉 饰）和阿劲（彭敬慈 饰）是情同手足的好兄弟，两人结伴闯荡社会，一起经历过了诸多的风风雨雨。阿旦胆小又贪财，常常惹得一屁股麻烦要阿劲出场帮他善后。一场意外中，阿旦惹恼了黑社会大佬雷气（黄秋生 饰），之后又偷走了黑道大哥豺狼昆（李耀明 饰）的二十万公款。两面夹击之下，阿旦和阿劲只得踏上了逃亡的旅途。
两个落魄的小混混来到了风景秀丽的泰国普吉岛，在那里，他们邂逅了两位清纯可人的可爱少女，双双坠入了爱河。让衰仔们没有想到的是，这两个少女一个是雷气的女友，另一个竟然是杀手。而追随着两人的脚步，雷气亦来到了岛上。。30岁剩女郝丽人至今单身，表妹方天娜视其为平生劲敌。郝丽人可能又将孤身参加今年的同学会。同学会上，郝丽人的前男友喻威将携未婚妻出席，这让郝丽人陷入困境。帅气幽默的法律系研究生李昂，为筹集给妹妹治疗心脏病的医疗费，瞒着父母退学，承接一些摄影的工作，偶然接到为郝丽人的杂志社拍摄的任务，却摔坏了杂志社的相机，不但没赚到钱，还遭到郝丽人的痛斥。郝丽人雇佣李昂做她一天的男友，陪她出席同学会，可以赦免全部赔偿金，李昂本想让郝丽人丢脸，却在最后关头变卦出现在同学会上，解救了尴尬的郝丽人。两人之间以这一次经历为起点，爱情开始萌芽，产生了一段曲折的情缘。。
