11 年前
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大型励志综艺《极限挑战》是东方卫视基于中国社会现实和时代背景原创的户外真人秀，该节目有六位固定成员：罗志祥、张艺兴、王迅、迪丽热巴、岳云鹏、雷佳音，每期会加入不同的飞行嘉宾。。尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女，但对影迷来说，它却永远保留了一个奇迹：已故著名影星希斯·莱杰，和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特，同时出现在了这部电影中，究竟谁更帅一点呢？
比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？。表面看来，查理（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰）是一位事业有成，春风得意的艺术品商人，家中有娇妻乔安娜（格温妮丝·帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰）坐镇，日子过的如鱼得水。然而，他有着一个不为人知的秘密，每当夜幕降临，查理便会摇身一变，成为专门偷窃艺术品的大盗，这双重身份由来已久，却也从未露出过马脚。
某日，一名专门修复戈雅作品的画匠无故死亡，他手中的天价艺术品神秘失踪，当局悬赏巨额，希望能够寻回此画，这赏金后头的一连串“零”让查理不由得心动起来，遂和搭档展开了一场充满了刺激和危险的旅途。在应付一连串怪人的同时，查理亦要提防名为马特兰（伊万·麦克格雷格 Ewan McGregor 饰）的男子，因为他不仅是英国军情五处的探员，还是同查理积怨已久的情敌。。
