25 年前
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上杉风太郎（松冈祯丞配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？。
