23 年前
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克里斯蒂娜（（卡梅隆·迪亚茨 Cameron Diaz 饰））与好姐妹简（塞尔玛·布莱尔 Selma Blair 饰）和康妮（克里斯蒂娜·艾伯盖特 Christina Applegate 饰）常常出入各大酒吧与夜总会，在克里斯蒂娜的眼里，没有她搞不定的男人，她深知自己魅力无穷，也十分享受被帅哥俊男包围和簇拥的快感，但同时她也明白，那些为了自己的容貌和身材神魂颠倒的男人们没有一个值得自己托付终身。 一次偶然中，克里斯蒂娜结识了名叫彼得（托马斯·简 Thomas Jane 饰）的男子，对于克里斯蒂娜风情万种的热烈攻势，他居然视而不见很快就拍屁股走了人。第一次尝到失败滋味的克里斯蒂娜燃起了斗志，她不相信彼得真的对自己无动于衷。在姐妹们的帮助下，一场男女之间的猫鼠游戏就此展开，与此同时，真爱也悄悄降临到了她们的头上。。陈达文是一名保险经纪，也是跌打医师陈才和张爱的儿子。他拥有一位亲密的女友夏晓曼，他们的感情很稳定。此外，他还有一位青梅竹马的摰友龚少东，少东从小跟随文学习裁缝工作，性格内向寡言。文的上司弗兰克希望将他重新塑造成出色的推销经纪，但文始终无法接受弗兰克的理论，最终被解雇。在文失业的时候，他意外中了一个巨额的三千万彩金，随后与同学翟纪成合作经营渔港。然而，文对事业的专注导致他忽视了曼。同时，他偶然发现少东一直暗恋曼，并且由于种种误会导致双方的感情破裂。 随着文的专注于事业，他的生意失败了。在事业和感情双双失利的情况下，文结识了一个名叫雪莉的女性，并与她开始了同居生活。在弗兰克的帮助下，文摆脱了渔港的合作，并开始投资和地产生意，很快变成了亿万富翁。然而，财富的增长改变了他的人性，甚至连他的妹妹笑娟也开始质疑他的行为。就在文和曼重新修复他们的感情时，却发现雪莉...。
