6 年前
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简（凯瑟琳•海格尔 Katherine Heigl 饰）一家人乘飞机去法国尼斯旅行，途中父母谈起女儿的情事，令她很是不爽。在海滨宾馆的电梯间，简邂逅了身着泳装的帅哥斯宾塞（艾什顿•库彻 Ashton Kutcher 饰），两人一见钟情。他们相约在酒吧共进晚餐，但是刚好简的父母路过。简为了躲避他们的目光，情急之下编造了一个关于父亲的丑事，并不断圆谎。但随着她和斯宾塞情感加温，她还是对他袒露了实情。而斯宾塞却隐瞒了自己是杀手的事实。本来，斯宾塞要金盆洗手，但是最后一个任务，竟然就是对付简的父亲，自己未来的岳父。这令斯宾塞左右为难。与此同时，在这对如胶似漆的恋人周围，突然冒出了很多杀手，其中有喝得酩酊大醉的酒鬼，身材惹火的性感女郎，甚至邻居社区的小夫妻，纷纷对他下手……。一个是因完不成公司业绩与人对赌失败的“负二代”屌丝，一个是视网游如命却惨遭强行出嫁的“富二代”宅女，一场只准胜利不准败北的赌局将两人“绑”在一起。3个月闯六关赢1000万，要金钱、美人还是要老命？重赏之下匹夫、懦夫、勇夫全来搞事情。步步惊心谁能笑到最后？从国内到国外、从白天到黑夜，爱情能否“负富得正”？爱情36计就是一场赌局，怎样得分才不被判出局？情人节这天，一场关于金钱与爱情的对赌等你下注.……。
