24 年前
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黑沼爽子（南沙良饰）是一名高一生，不知道为什么，很难跟班上同学打成一片，还因为一头黑色长发和苍白皮肤，被大家戏称是“贞子”。一名男孩却不理会谣言，主动和她做朋友，为她寂寞的校园生活带来希望，这名男孩正是风早翔太（铃鹿央士饰）。他不仅个性风趣，还是全班的风云人物，大家都喜欢和他做朋友。认识了翔太之后，爽子慢慢对其他同学敞开心扉，也开始享受高中生活，但她对翔太的心情却逐渐起了变化。。于凡（周润发 饰）是在片场跑龙套的电影替身，不仅工作充满了危险，生活还及其的不稳定。江浩文（梁朝伟 饰）在公司上班的小职员，过着朝九晚五的生活，日复一日充满了枯燥和乏味。命运的作弄让这两个看似八竿子打不到一起的人相遇了。
于凡有一位交往多年的女友名叫杜旖玲，前者将其视为终会携手步入婚姻殿堂的存在，然而，杜旖玲却并不这么想，在于凡身上，她看不到未来。最终，这段恋情已分手告终。与此同时，江浩文在公司里饱受上司的欺压，不堪重负的他最终愤然辞职。就这样，两个同样失意的男人住进了同一屋檐下。。产品设计师巫雅历（陈展鹏 饰）才华洋溢，深得同事及上司爱戴。和在慈善机构工作女友甯宁静（田蕊妮 饰）感情稳定，已到结婚阶段。雅历的妹妹巫健儿（唐诗咏 饰）在保险公司工作，是一个“以买楼为目标”积极进取的80后女生。雅历的生活可谓一帆风顺，他和市场部主任闵家华(阮兆祥 饰），情如手足，虽受老板高伟霆（欧锦棠 饰）赏识，但却被总务部主管车咏娴（郭少芸 饰）弄权令二人升职无望，二人对公司失望，力数“老板十宗罪”之余，家华更暗地里与印籍好友盛小龙（乔宝宝 饰）合作私帮生意。宁静在阴差阳错下加入公司，与雅历联手将咏娴击退并升任经理，而家华则当了老板，二人在环境逆转下渐渐转变，开始向下属施压，同样变成了被下属讨厌的老板......。
