26 年前
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艾文（韦斯·本特利 Wes Bentley 饰）总是和自己的亲朋好友们说自己是一名作家，而他也的的确确从事着文字工作，可是艾文没有说实话，他的真正工作，其实是专门帮别人撰写遗书。一次偶然中，艾文结识了一名客户的妹妹夏洛蒂（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）。夏洛蒂也以为艾文只是单纯的作家，并且被他的才华所吸引，可是碍于身份，艾文对夏洛蒂的示好屡屡回避。 音乐家艾博是艾文的好友，两人之间拥有非常多的共同话题，常常在一起探讨人生的意义，然而，这个深陷窘境的艾博也有想不开的一天，竟然也想要找艾文给自己写遗书。面对去意已决的好友，艾文会怎样力挽狂澜呢？。
