19 年前
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在朋友们的眼中，白修灿（金承佑 饰）是个不折不扣的花花公子，整日流连于百花从中，他早已经练就了片叶不沾身的“绝世神功”。然而，没有人知道，曾经的白修灿竟然也是一位痴情之人，结果，他深深爱恋的女子竟然将他抛弃转而投入了某位富人的怀抱，在巨大的打击之下，白修灿彻底失去了对女人的尊重和信心，决心只将她们当做利用的工具。
一次偶然中，白修灿遇见了名为郑允熙（裴斗娜 饰）的女子，郑允熙长相平平性格一般，能力低下却又喜欢多管闲事，最终惹得一身麻烦。然而，令白修灿想不明白的是，为什么自己的目光却总是锁定在这个看上去百无一是的女子身上无法转移呢？。迈阿密牙医奥斯（马修•派瑞 Matthew Perry 饰）的生活并不愉快，这一切都是因为他的妻子苏菲（罗姗娜•阿奎特 Rosanna Arquette 饰）。菲比为人泼辣，十分霸道，令到奥斯整天只能忍气吞声。这天，奥斯家来了新的邻居——吉米（布鲁斯•威利斯 Bruce Willis 饰）。这个吉米不简单，他曾是芝加哥的一个黑帮杀手，因为背叛了黑帮老大查理才来此暂避风头。查理已经发出悬赏令通缉吉米。
苏菲为了赏金逼奥斯到芝加哥去告密，本来不愿去的奥斯不得已只能只身前往芝加哥。奥斯也打好了自己的如意算盘，拿到了赏金后就将苏菲甩掉。另一方面，苏菲也有自己的小九九，等奥斯拿到赏金后就雇人将他干掉。岂料意外接踵而至，吉米的老婆辛西娅（娜塔莎•亨斯屈奇 Natasha Henstridge 饰）被查理绑架了，场面变得混乱起来……。
